Das Teatro Olimpico ist eines der künstlerischen Wunder von Vicenza. Während der Renaissance war ein Theater kein eigenes Gebäude, wie es später der Fall wurde, sondern eine vorübergehende Einrichtung eines Außenraums oder eines bestehenden Gebäudes; in Vicenza waren dies die Innenhöfe von Palästen oder der Saal des Palazzo della Ragione.

Im Jahr 1580, im Alter von 72 Jahren, erhielt Palladio den Auftrag von der Accademia Olimpica, der kulturellen Vereinigung, der er selbst angehörte, ein dauerhaftes Theater zu entwerfen. Das Design ist deutlich von den römischen Theatern inspiriert, wie sie von Vitruv beschrieben wurden: ein elliptisches, terrassenförmiges Auditorium, eingerahmt von einer Kolonnade, mit einem Fries, der von Statuen bekrönt wird. Davor befindet sich die rechteckige Bühne und ein majestätisches Proszenium mit zwei Architekturordnungen, geöffnet durch drei Arkaden und unterteilt durch Halbsäulen, in deren Innerem sich Nischen und Aediculae mit Statuen sowie Tafeln mit Reliefs befinden.

Kritiker bezeichnen das Werk als „manieristisch“ wegen des intensiven Hell-Dunkel-Effekts, der durch eine Reihe weiterer optischer Lösungen des Architekten, basierend auf seiner Erfahrung, noch verstärkt wird: Das progressive Schrumpfen der Fronten mit zunehmender Höhe wird visuell durch die vorstehenden Statuen ausgeglichen; er spielt mit Vorsprüngen und Nischen, um das Raumgefühl zu verstärken.

Palladios Entwurf entstand wenige Monate vor seinem Tod, sodass er das Ergebnis nicht mehr erlebte; sein Sohn Silla überwachte die Arbeiten und übergab das Theater 1583 der Stadt. Die erste Aufführung während des Karnevals 1585 war denkwürdig; ihr Thema war die griechische Tragödie König Ödipus von Sophokles, und das Bühnenbild zeigt die sieben Straßen der Stadt Theben, die in den fünf Öffnungen des Proszeniums durch ein raffiniertes Perspektivenspiel zu sehen sind. Der Schöpfer dieses kleinen Wunders im Wunder ist Vincenzo Scamozzi. Der Effekt war so beeindruckend, dass die Holzkonstruktionen zu einem festen Bestandteil des Theaters wurden. Scamozzi wurde außerdem gebeten, Nebenräume zu schaffen: das „Odeo“, der Saal, in dem die Treffen der Accademia stattfanden, und das „Antiodeo“, geschmückt mit monochromen Tafeln des feinen Vicenza-Malers Francesco Maffei.

Der Ruhm des neuen Theaters verbreitete sich zunächst nach Venedig und dann in ganz Italien und löste Bewunderung bei allen aus, die den humanistischen Traum der wiedergeborenen klassischen Kunst verwirklicht sahen. Danach, trotz eines so aufregenden Starts, wurde die Tätigkeit des Theaters durch die Zensur unter der Gegenreformation unterbrochen, und es wurde zu einem einfachen Repräsentationsort: Papst Pius VI. wurde dort 1782 empfangen, ebenso wie Kaiser Franz I. von Österreich 1816 und dessen Nachfolger Ferdinand I. 1838.
Mitte des 19. Jahrhunderts gab es gelegentlich klassische Aufführungen, doch erst nach dem Zweiten Weltkrieg, als die Gefahr von Bombardierungen vorbei war, begannen sie wieder – in einem Theater, das weltweit einzigartig ist.